Каротиноид для мозга. Распространение каротиноидов в природе. Природные источники красящих пигментов

КАРОТИНОИДЫ, природные органические пигменты от жёлтого до красно-фиолетового цвета, продуцируемые бактериями, грибами, растениями. Широко распространены в природе: около 600 различных каротиноидов обнаружены в клетках и тканях всех представителей живой природы в свободном состоянии или в виде гликозидов, эфиров жирных кислот, каротин-протеиновых комплексов. Каротиноиды обусловливают окраску некоторых цветков, плодов, корней, а также осенней листвы растений; каротиноиды, получаемые животными с пищей, окрашивают покровы многих видов рыб, птиц, насекомых, ракообразных. Каротиноиды в наибольшем количестве содержатся в корнеплодах моркови, листьях петрушки, лука, шпината, плодах абрикосов, томатов, тыквы, облепихи.

Каротиноиды имеют структуру изопреноидов; в молекулах каротиноидов четыре изопреновых фрагмента связаны в полиеновую цепь - формула I (R и R’ - главным образом циклогексеновые или алифатические изопреновые фрагменты либо кислородсодержащие производные циклогексена).

Каротиноиды подразделяют на тетратерпеновые углеводороды (каротины) общей формулы С 40 Н 56 , кислородсодержащие производные тетратерпеновых углеводородов (ксантофиллы) и каротиноиды, содержащие в молекулах больше или меньше 40 атомов углерода. В высших растениях наиболее широко представлены каротиноидные углеводороды, главным образом β-каротин (R = R’ = II; составляет 20-30% природных каротиноидов), ликопин (R = R’ = III), γ-каротин (R = II, R’ = III). Каротиноидные углеводороды растворимы в эфирах, хлороформе, бензоле, жирах и маслах, нерастворимы в воде. Легко окисляются О 2 воздуха, неустойчивы на свету и при нагревании в присутствии кислот и щелочей. β-Каротин выделяют экстракцией из моркови, люцерны, гречихи, пальмового масла и другого растительного сырья; в промышленности получают путём микробиологического или химического синтеза (тёмно-рубиновые кристаллы, t пл 182-184°С). Ликопин выделяют из томатов или синтезируют (красно-фиолетовые кристаллы, t пл 174°С).

Среди кислородсодержащих каротиноидов наиболее распространены каротиноиды, в молекулах которых есть гидроксильные группы, например, лютеин (R = IV, R’ = V; жёлтые кристаллы, t пл 193°С), криптоксантин (R = IV, R’ = I; жёлтые кристаллы, t пл 174°С. Встречаются каротиноиды, содержащие карбонильные группы, например, кантаксантин (R = R’ = VI), эпоксидные группы, например, виолаксантин (R = R’ = VII), карбоксильные группы, например, биксин (R = СООН, R’ = СООСН 3), и др.

Каротиноиды участвуют в фотосинтезе (как вспомогательные светопоглощающие пигменты), транспорте кислорода через клеточные мембраны, защите хлорофилла от фотоокисления. Каротиноиды, содержащие в молекуле фрагмент R = II, являются предшественниками витамина А (в организме животных в результате ферментативного расщепления превращаются в витамин А). У животных каротиноиды стимулируют деятельность половых желёз, у человека повышают иммунный статус, предохраняют от фотодерматозов, играют важную роль в процессах восприятия света сетчаткой глаза; являются природными антиоксидантами. Каротиноиды используют в качестве пищевых красителей, компонентов корма для животных, в медицинской практике - для лечения кожных покровов.

За исследования каротиноидов присуждены две Нобелевские премии: П. Карреру в 1937 и Р. Куну в 1938 годах.

Лит.: Бриттон Г. Биохимия природных пигментов. М., 1986; Карнаухов В. Н. Биологические функции каротиноидов. М., 1988; Кудрицкая С. Е. Каротиноиды плодов и ягод. К., 1990.

В обзорной статье В.Г.Ладыгина и Г.Н.Ширшиковой изложены современные представления о функциях каротиноидов - желтых, красных и оранжевых пигментов - у растений. Каротиноиды играют очень важную роль в работе молекулярной машины фотосинтеза. Они выполняют три основные функции: фотозащитную (защищают хлорофилл и другие уязвимые компоненты фотосистем от светового «перевозбуждения»), светособирающую (что позволяет растениям использовать энергию света в синей области спектра - задача, с которой хлорофилл не может справиться без помощи каротиноидов) и структурную (служат необходимыми структурными элементами, «кирпчиками» фотосистем).

Каротиноиды - широко распространенный класс пигментов, встречающийся у бактерий, одноклеточных эукариот, грибов, растений и животных. В отличие от ряда других пигментов, таких как гем (окрашивающий кровь и мышцы млекопитающих в красный цвет) или хлорофилл (ответственный за зеленую окраску растений), молекулы каротиноидов не содержат металлов. Они состоят только из углерода, водорода и кислорода, и их способность «работать» с квантами света определяется системой сопряженных двойных связей между атомами углерода, выстроенными в цепочку. Сопряженными называются двойные связи, разделенные одной простой связью.

Каротиноиды поглощают свет с длиной волны 280–550 нм (это зеленая, синяя, фиолетовая, ультрафиолетовая области спектра). Чем больше в молекуле сопряженных двойных связей, тем больше длина волны поглощаемого света. Соответственно меняется и окраска пигмента. Каротиноиды, имеющие 3–5 сопряженных двойных связей, бесцветны, они поглощают свет в ультрафиолетовой области. Дзета-каротин с семью связями имеет желтую окраску, нейроспорин с девятью связями - оранженвую, ликопин с 11 связями - оранжево-красную.

Функции каротиноидов в живой природе не ограничиваются работой со светом, порой они играют важную роль в обмене веществ (вспомним, например, витамин А - производное бета-каротина). И все же главные их функции (будь то в органах зрения животных или в хлоропластах - органеллах фотосинтеза растений) неразрывно связаны со светом. В статье Ладыгина и Ширшиковой рассматривается роль каротиноидов в хлоропластах - органеллах растительной клетки, которые ведут свое происхождение от симбиотических цианобактерий. Основная функция хлоропластов - фотосинтез, то есть производство органики из углекислого газа за счет энергии солнечного света. В мембранах хлоропластов расположены белково-пигментные комплексы - фотосистемы I и II, в состав которых входят разнообразные белки, а также пигменты - хлорофиллы и каротиноиды.

Хлорофилл - основной фотосинтетический пигмент - сам по себе способен поглощать и использовать свет только в красной области спектра (650–710 нм). Каротиноиды поглощают сине-зеленый свет и передают его энергию хлорофиллам. Эта функция каротиноидов - светособирающая - особенно важна для водорослей, поскольку сине-зеленый свет проникает в толщу воды гораздо глубже, чем красный.

Вторая функция каротиноидов в хлоропластах - светозащитная . Они защищают фотосистемы от световых «перегрузок», которые могут приводить к сверхвозбуждению и сбоям в работе фотосистем. Каротиноиды служат своего рода «аварийными клапанами», позволяющими сбросить избыточную энергию, перевести ее в тепло. Каротиноиды справляются с этой задачей несколькими разными способами: просто «фильтруя» поступающий свет, забирая на себя избыточную световую энергию, или снимая энергию с перевозбужденного хлорофилла. Каротиноиды могут также «тушить» активные формы кислорода, то есть служат антиоксидантами.

Одним из способов, при помощи которых каротиноиды «сбрасывают» лишнюю энергию при избыточном освещении, являются циклические химические реакции, в ходе которых одни каротиноиды превращаются в другие. Самая распространенная из этих реакций получила название виолаксантинового цикла. На сильном свету каротиноид виолаксантин превращается в зеаксантин, при этом выделяется кислород. Когда освещенность снижается, зеаксантин превращается обратно в виолаксантин, при этом кислород поглощается. Обе реакции - и прямая, и обратная - катализируются ферментами, гены которых расположены в хромосоме хлоропласта, а не в центральном (ядерном) геноме растительной клетки.

Третья функция каротиноидов - структурная . Каротиноиды - обязательные структурные компоненты фотосинтетических мембран хлоропластов. Экспериментально показано, что без каротиноидов фотосистемы становятся нестабильными. Молекулы каротиноидов занимают строго определенные положения в фотосистемах, и без них вся конструкция попросту разваливается.

Авторы отмечают, что в последние годы о каротиноидах стало известно много нового, однако целый ряд подробностей еще предстоит выяснить. В частности, не до конца еще понятно эволюционное происхождение каротиноидов, а также биохимических и фотохимических реакций с их участием. Неясно, в какой степени можно использовать каротиноиды в филогенетике, то есть для реконструкции путей эволюционного развития организмов. Во многих старых работах наборы каротиноидов, характерные для той или иной группы организмов, использовались как важный таксономический признак. Не совсем ясно, насколько такие признаки надежны, особенно если учесть, что одни и те же каротиноиды можно встретить, например, в хлоропластах растений и в глазах млекопитающих.

Каротиноиды - желтые, оранжевые или красные пигменты, синтезируемые растениями (а также бактериями и грибами), не растворимы в воде, близкие к витамину А (ретинолу) и через него - к очень важному хромофору ретиналю . Каротиноиды относятся к факторам, защищающим организм от развития опухолей.. Каротиноиды отчасти выполняют роль дополнительных фотосинтезирующих пигментов, но при этом могут осуществлять и другие функции, с фотосинтезом не связанные. К каротиноидам относятся широко распространенные каротины и ксантофиллы. По химической природе это изопреноидные углеводороды, содержащие 40 углеродных атомов ( рис. 12). Они относятся к вспомогательным фотосинтетическим пигментам , которые содержат все фотосинтезирующие организмы, относятся каротиноиды, большая группа химических соединений, представляющих собой продукт конденсации остатков изопрена ( рис. 128).

Ксантофиллы - это окисленные каротины. Особенно богаты каротинами зеленые листья некоторых растений (например, шпината), корнеплоды моркови, плоды шиповника, смородины, томата и др. У растений каротиноиды представлены главным образом физиологически наиболее активным р-каротином. Каротины наряду с ксантофиллами нередко обусловливают окраску тех или иных организмов. Например, окраска пурпурных бактерий объясняется наличием ксантофиллов типа роботина и спириллотоксина ; коричневая - бурых и диатомовых водорослей - фукоксантином .

Животные и человек не способны к синтезу каротиноидов, но, получая их с пищей, используют для синтеза витамина A. Каротиноиды, подобно хлорофиллам , очень слабо связаны с белками, они легко извлекаются из растений и используются в качестве лекарственных средств и красителей.

Большинство каротиноидов построено на основе конденсации 8 изопреноидных остатков. У некоторых каротиноидов полиизопреноидная цепь открыта и не содержит циклических группировок. Такие каротиноиды называются алифатическими. У большинства на одном или обоих концах цепи расположено по ароматическому или бета-иононовому кольцу. Каротиноиды первого типа относятся к арильным, второго - к алициклическим. Выделяют также каротиноиды, не содержащие в молекуле кислорода, и кислородсодержащие каротиноиды, общее название которых ксантофиллы .

Состав каротиноидов фотосинтезирующих эубактерий разнообразен. Наряду с пигментами, одинаковыми у разных групп, для каждой из них обнаружены определенные каротиноиды или наборы последних.

Наиболее разнообразен состав каротиноидных пигментов у пурпурных бактерий , из которых выделено свыше 50 каротиноидов. В клетках большинства пурпурных бактерий содержатся только алифатические каротиноиды, многие из которых принадлежат к группе ксантофиллов. У некоторых пурпурных серобактерий обнаружен арильный моноциклический каротиноид окенон, а у двух видов несерных пурпурных бактерий найдено небольшое количество бета-каротина, алициклического каротиноида, распространенного у цианобактерий и фотосинтезирующих эукариотных организмов.

Структурные формулы некоторых характерных для пурпурных бактерий каротиноидов представлены на рис. 70 , 2-5. Набор и количество отдельных каротиноидов определяют окраску пурпурных бактерий, густые суспензии которых имеют пурпурно-фиолетовый, красный, розовый, коричневый, желтый цвета.

Каротиноидные пигменты поглощают свет в синем и зеленом участках спектра, т.е. в области длин волн 400-550 нм. Эти пигменты, как и хлорофиллы, локализованы в мембранах и связаны с мембранными белками без участия ковалентных связей.

Функции каротиноидов фотосинтезирующих эубактерий многообразны. В качестве вспомогательных фотосинтетических пигментов каротиноиды поглощают кванты света в коротковолновой области спектра, которые затем передаются на хлорофилл . У цианобактерий энергия света, поглощенная каротиноидами, поступает в I фотосистему . Эффективность передачи энергии для разных каротиноидов колеблется от 30 до 90%.

Известно участие каротиноидов в осуществлении реакций фототаксиса , а также в защите клетки от токсических эффектов синглетного кислорода.

Действие каротиноидов не ограничивается только их участием в защите от фотодинамического эффекта . Они гасят синглетное состояние кислорода независимо от того, в каких реакциях он возникает: на свету или в темноте.

Энциклопедия «Биология»

Каротиноиды

Природные пигменты жёлтого, оранжевого или красного цвета, синтезируемые бактериями, грибами и зелёными растениями. Делятся на каротины и ксантофиллы. Каротины по химической природе представляют собой ненасыщенные углеводороды, молекулы которых построены из 40 атомов углерода. Богаты каротинами листья шпината, корнеплоды моркови, плоды шиповника. Животные обычно не синтезируют каротины и получают их с пищей, накапливая в жировой ткани, яичном желтке, молоке и др. Из каротина (провитамина А) в животном организме образуется витамин А. Ксантофиллы – окисленные производные каротинов (спирты, альдегиды и т. п.). Содержатся в различных органах растений и в клетках многих микроорганизмов. Каротиноиды служат дополнительными пигментами при фотосинтезе, участвуют в фотозависимых реакциях растений (напр., в тропизмах), окрашивают (вместе с другими пигментами) осеннюю листву растений.

Энциклопедический словарь

Каротиноиды

(от лат. carota - морковь и греч. eidos - вид), группа природных пигментов желтого или оранжевого цвета. По химической природе - изопреноиды; ненасыщенные углеводороды (каротины) или их окисленные производные (ксантофиллы). Синтезируются некоторыми микроорганизмами и всеми растениями, в клетках которых участвуют в фотосинтезе и процессах, связанных с поглощением света (фототаксисы, фототропизмы и др.). Обусловливают окраску плодов, осенней листвы, колоний ряда микробов. В организме животных и человека из каротинов, поступающих с пищей, образуется витамин А.

Каротиноиды — это пигменты растений, водорослей и фотосинтезирующих бактерий. Они окрашивают растения, овощи и фрукты в яркие желтые, красные и оранжевые цвета. Также они выступают в качестве антиоксиданта для людей.

Существует более 600 различных типов этого пигмента. Некоторые из них могут быть преобразованы нашим организмом в витамин А.

Наиболее распространенными каротиноидами являются:

• альфа-каротин;
• бета-каротин;
• бета-криптоксантин;
• лютеин;
• зеаксантин;
• ликопин.

Организм человека не способен самостоятельно синтезировать этот пигмент, поэтому приходится получать его вместе с пищей. К продуктам, богатым каротиноидами относятся:

• листовая капуста;
• шпинат;
• арбуз;
• мускусная дыня;
• сладкий перец;
• помидоры;
• манго;
• апельсины.

Как работают каротиноиды?

Каротиноиды являются жирорастворимыми соединениями, то есть они лучше всего поглощаются вместе с жирами. В отличие от некоторых богатых белками продуктов и овощей, приготовление или измельчение продуктов, богатых каротиноидами, увеличивают силу их питательных веществ, когда они попадают в кровоток.

Каротиноиды подразделяются на две основные группы: ксантофиллы и каротины. Оба этих типа обладают антиоксидантными свойствами. Кроме того, некоторые каротиноиды могут быть преобразованы в витамин А, являющийся важным компонентом для здоровья человека.

Каротиноиды являющиеся провитамином витамина А — альфа-каротин, бета-каротин и бета-криптоксантин.

Каротиноиды не являющиеся провитамином витамина А — лютеин, зеаксантин и ликопин.

Ксантофиллы

Ксантофиллы содержат кислород и имеют больше желтого пигмента. Они защищают нас от интенсивного воздействия солнечных лучей и больше всего связаны со здоровьем глаз. Лютеин и зеаксантин попадают под категорию ксантофилл.

Продукты, которые относятся к категории ксантофиллов:

• листовая капуста;
• шпинат;
• летний сквош;
• тыква;
• авокадо;
• ярко-жёлтые фрукты;
• кукуруза;
• яичные желтки.

Каротины

Каротины не содержат кислорода и имеют большее количество оранжевого пигмента. Каротины играют значительную роль в содействии процессу роста. Бета-каротин и ликопин попадают под эту категорию каротиноидов.

Продукты, которые относятся к категории каротинов:

• мускусная дыня;
• сладкий картофель;
• папайя;
• тыква;
• мандарины;
• помидоры;
• зимний сквош.

Польза для здоровья

Каротиноиды являются антиоксидантами, защищающими нас от болезней и улучшающими иммунную систему. Каротиноиды являющиеся провитамином витамина А могут быть преобразованы в витамин А, который необходим для роста, улучшения иммунной системы и здоровья глаз.

Здоровье глаз

Употребление в пищу богатых каротиноидами продуктов может защитить здоровые клетки глаз и предотвратить рост раковых клеток.

Одной из основных причин ухудшения зрения является дегенерация желтого пятна или дегенерация центра сетчатки. Длительное воздействие синего света может вызвать это заболевание и негативно повлиять на чувствительные участки глаза. Однако, каротиноиды лютеин и зеаксантин, обнаруженные в сетчатке, могут помочь поглотить синий свет.

Исследования показывают, что включение в рацион по меньшей мере шести миллиграммов лютеина в день может снизить риск развития дегенерации желтого пятна на 43 процента.

Сердечно-сосудистые заболевания

Каротиноиды являются антиоксидантами, снижающими воспаление в организме. Хотя это все еще находится на стадии исследования, промежуточные результаты показали, что противовоспалительные свойства каротиноидов связаны с улучшением сердечно-сосудистого здоровья. Уменьшение воспаления помогает защитить от сердечных заболеваний и предотвращает блокировку стенок артерий.

Рак

Антиоксиданты защищают клетки от свободных радикалов или веществ, которые разрушают или повреждают клеточные мембраны. Увеличение каротиноидов в нашем рационе приводит к росту количества антиоксидантов и защитных клеток в организме. Это важно при борьбе с раком и может предотвратить его развитие.

Каротиноиды связаны со снижением риска развития рака, в частности рака легких. Куря сигареты, человек глотает вредные химические вещества, которые разрушают здоровые клетки. Несмотря на смешанные результаты, одно из исследований показало небольшое снижение риска развития рака легких при включении каротиноидов в рацион.

Аналогичным образом, каротиноиды были связаны с уменьшением риска развития рака кожи. Некоторые каротиноиды могут преобразовываться в витамин А, который защищает от преждевременного старения кожи от воздействия солнца.

Итог

Добавление большего количества продуктов, богатых каротиноидами, в ваш рацион может усилить вашу иммунную систему и общее состояние здоровья.

Хотя каротиноиды доступны в биологически активных добавках витамина А, их употребление естественным образом усиливает антиоксидантные эффекты. Кроме того, добавки могут быть опасными, если они содержат высокий уровень витамина А, который может быть токсичным, в слишком больших дозах.

В любом случае, поговорите со своим врачом, прежде чем менять диету или принимать биологически активные добавки.